Newsflashes - Laboratorio Kolbe de Sintese Organica

Textos em jornais de notícias/revistas

1.	Völz, Maria D. A. ; Pozzebon, A. ; Oliveira, Giovani L. ; D'OCA, M. G. M. ; VILLARREYES, Joaquin A M . Artigo Técnico: Estudo da Esterificação Ácida de Óleos e Gorduras de Alta Acidez para Produção de Biodiesel. Revista Biodiesel, Brasil, p. 24 - 27, 01 jun. 2008.

2.	D'OCA, M. G. M. ; DOMINI, Marcela . Por um ar mais puro - Caderno Ambiente Zero Hora. Zero Hora, Porto Alegre, 27 abr. 2006.

3.	D'OCA, M. G. M. ; VILLARREYES, Joaquin A M . Combustível Limpo como Solução - Caderno Ambiente Zero Hora. Zero Hora-Caderno Ambiente, Brasil, p. 07, 26 fev. 2004.

4.	D'OCA, M. G. M. ; VILLARREYES, Joaquin A M . Furg produz Biodiesel a partir de óleos vegetais. Jornal Agora, Rio Grande, 08 out. 2003.

5.	D'OCA, M. G. M. ; VILLARREYES, Joaquin A M . Furg já está produzindo Biodiesel. Correio do Povo, Porto Alegre-RS, 07 out. 2003.

6.	D'OCA, M. G. M. ; VILLARREYES, Joaquin A M . Furg inicia produção de Biodiesel com a utilização de óleos vegetais. Diário Popular, Pelotas-RS, 07 out. 2003.

Artigos completos publicados em periódicos

1.	PERIN, Gelson ; ÁLVARO, Gisele de Oliveira ; WESPHAL, E ; VIANA, L. H. ; JACOB, R. G. ; LENARDÃO, Éder João ; D'OCA, M. G. M. . Transesterification of Castor Oil Assisted by Microwave Irradiation. Fuel (Guildford), v. 87, p. 2838-2841, 2008.

2.	VILLARREYES, Joaquin A M ; D'OCA, M. G. M. ; Soldi, C ; AMORIN, A. M. ; PIZZOLATTI, M. G. ; MENDONÇA JR, Antônio P de . Diesel/biodiesel proportion for by-compression ignition engines. Fuel (Guildford), v. 86, p. 1977-1982, 2007.

RUSSOWSKY, Dennis ; CANTO, Rômulo F S ; SANCHES, Sergio A A ; D'OCA, M. G. M. ; FATIMA, Angelo de ; PILLI, Ronaldo A ; KOHN, Luciana K ; ANTONIO, Marcia A ; CARVALHO, João Ernesto de . Synthesis and differential antiproliferative activity of Biginelli compounds against cancer cell lines: monastrol, oxo-monastrol and oxygenated analogues. Bioorganic Chemistry, Inglaterra, v. 34, n. 000, p. 173-182, 2006.

CAVALCANTE, Rivelino M ; SEYFFERT, Bianca H ; D'OCA, M. G. M. ; NASCIMENTO, Ronaldo F ; CAMPELLO, Clayton S ; PINTO, Isis S ; ANJOS, Frederico B dos ; COSTA, Ana Hilda R . Exposure assessment for formaldehydes and acetaldehyde in workplace. Indoor and Built Environment, Inglaterra, v. 14, n. 2, p. 165-172, 2005.

5.	D'OCA, M. G. M. ; RUSSOWSKY, Dennis ; GODOI, Marla Narciso ; COSTENARO, Hellen S ; KRAMER, Eliane ; MACHADO, Paola S . Sintese do Monastrol e Novos Compostos de Biginelli Promovida por In(OTf)3. Química Nova, Brasil, v. 28, n. 6, p. 1010-1013, 2005.

6.	D'OCA, M. G. M. ; RUSSOWSKY, Dennis ; GODOI, Marla Narciso ; SILVA, V. S. S. ; CANTO, K. F. S. ; LOPES, F. A. . Multicomponent Biginelli´s Synthesis of 3,4-Dihydroyrimidin-2(1H)-ones Promoted by SnCl2.H2O. Journal of the Brazilian Chemical Society, Brasil, v. 15, n. 2, p. 165-169, 2004.

7.	D'OCA, M. G. M. ; RUSSOWSKY, Dennis ; GONÇALVES, R. S. ; Gressler ; Canto . Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides. Organic Letters, Estados Unidos, v. 4, n. 10, p. 1755-1758, 2002.

8.	D'OCA, M. G. M. ; EBERLIN, Marcos Nogueira ; MORAES, L. A. B. ; PILLI, R. A. ; Tomazela . Mannich-Type Reactions in the Gas-Phase: The Addition of Enol Silanes to Cyclic N-Acyliminium Ions. Journal of Organic Chemistry, Estados Unidos, v. 67, p. 4652-4658, 2002.

9.	D'OCA, M. G. M. ; PILLI, R. A. ; EBERLIN, Marcos Nogueira ; MORAES, L. A. B. . Intrinsic Reactivity of Gaseous Iminium and N-Acyliminium Ions toward Allyltrimethylsilane.. Journal of Organic Chemistry, USA, v. 66, n. 11, p. 3854-3864, 2001.

10.	D'OCA, M. G. M. ; PARDINI, V. L. ; COMNINOS, F. ; CURI, D. ; PILLI, R. A. . The Addition of Allyltrimethylsilane to Cyclic N-Acyliminium Ions derived from (S)-(+)-Mandelic Acid and Cyclohexyl- Based Chiral Auxiliaries. Journal of the Brazilian Chemical Society, Brasil, v. 12, p. 507-513, 2001.

11.	D'OCA, M. G. M. ; PILLI, R. A. ; VENCATO, I. . The Addition of 2-tert-Butyldimethylsilyloxifuran to Chiral Cyclic N-Acyliminium Ions containing Cyclohexyl-Based Chiral Auxiliaries.. Tetrahedron Letters, Inglaterra, v. 41, p. 9709-9712, 2000.

Líder(es) do grupo:

Marcelo Gonçalves Montes D'Oca - dqmdoca@furg.br
Rosilene Maria Clementin - dqmrmc@furg.br

Repercussões dos trabalhos do grupo

O LKSO desenvolve metodologias para síntese de compostos orgânicos nitrogenados e oxigenados, buscando a aplicação tecnológica e/ou farmacológica destes. Para a síntese de Biodiesel investigou-se a reação de transesterificação na presença de etanol e óleos vegetais. Com apoio da MCT/FINEP e PMRG, em colaboração com Embrapa-CPACT, UFPEL, o grupo desenvolve pesquisas para produção de Biodiesel de Mamona - Projeto BIOSUL-RS. O cultivo da mamona, realizado por 17 famílias está sendo acompanhado há dois anos pela Embrapa-CPACT. A unidade de demonstração consiste em uma usina de extração do óleo de mamona e uma de produção de biodiesel em escala piloto de 200kg/batelada. A tecnologia química aplicada na usina foi desenvolvida com base em ensaios de bancada no laboratório de pesquisa em química orgânica. Neste projeto, uma pesquisa qualitativa sobre a história de vida de cada família está sendo desenvolvida levantando as formas de apropriação da terra buscando aglutinar os pequenos produtores em torno de um projeto comum. Outro projeto, que conta com apoio financeiro da Petrobrás, trata da produção de biodiesel a partir microalgas. Estas estão sendo cultivadas no Laboratório de Ecologia do Fitoplâncton e de Microorganismos Marinhos da FURG, em tanques em Santa Vitória do Palmar e na UFSC (Laboratório de Camarões Marinhos). Recentemente, o biodiesel da microalga Clorela foi isolado e caracterizado pelo grupo. A obtenção produtos a partir de fontes renováveis tem sido assunto de interesse de nosso grupo de pesquisa. Dentro deste contexto, começamos recentemente a investigar a síntese de compostos graxos nitrogenados, especificamente, amidas graxas. Estudos bioquímicos e farmacológicos vêm apontando para caracterização de diferentes amidas graxas como uma nova família de lipídios biologicamente ativos. As novas amidas são obtidas a partir de ácidos graxos comuns derivados de fontes renováveis e aminas disponíveis comercialmente.

Linhas de Pesquisa

Análise de Biodiesel e Derivados Oleoquimicos
Biodiesel Associado à Agricultura Familiar
Sintese de Derivados Oleoquimicos
Sintese e Produção de Biodiesel
Síntese Orgânica

Relações com o setor produtivo

Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária - CPACT - Embrapa
Petróleo Brasileiro S.A. - PETROBRÁS - BR
Prefeitura Municipal do Rio Grande - PMRG
Universidade Federal de Pelotas - UFPEL

Marcelo Gonçalves Montes D'Oca é Quimico Industrial pela Universidade Federal de Santa Maria e concluiu o doutorado em Química pela Universidade Estadual de Campinas em 2000. Atualmente é Professor Adjunto IV da Universidade Federal do Rio Grande.
Rosilene Maria Clementin possui graduação em Química pela Universidade Estadual de Londrina (1991) e doutorado em Química pela Universidade Federal de Santa Catarina (2000). Atualmente é professor titular da Fundação Universidade Federal do Rio Grande. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Síntese Orgânica, atuando principalmente nos seguintes temas: biodiesel, amidas graxas e aditivos.
**Joaquim Ariel Morón VILLARREYES**
Paulo Henrique Beck possui graduação em Química Industrial pela Universidade Federal de Santa Maria (2000) , mestrado em Química pela Universidade Federal de Santa Maria (2002) e doutorado em Química pela Universidade Federal de Santa Maria (2007) . Atualmente é funcionário da Universidade Federal de Santa Maria e Professor Substituto da Universidade Federal do Rio Grande. Tem experiência na área de Química. Atuando principalmente nos seguintes temas: compostos heterociclos triahalo substituidos.

1. Síntese de Heterociclicos Nitrogenados

O objetivo desta linha de pesquisa é desenvolvimento de metodologias para a sintese de compostos ciclicos nitrogenados utilizando a reação de adição de nucleófilos de carbono a intermediários íons N-acil iminios e piridinios.

2.Transesterificação de Óleos Vegetais

O objetivo desta linha de pesquisa é investigar e desenvolver novas metodologias para a sintese de esteres etilicos e metilicos derivados de diferentes oleaginosas produzidas regionalmente e de microalgas. Os esteres estão sendo sintetizados em escala de bancada a partir da reação de transesterificação e esterificação de matérias-primas graxas na presença de diferentes catalisadores.

3.Síntese de Compostos Graxos Nitrogenados Biologicamente Ativos

O objetivo desta linha de pesquisa é a síntese de derivados graxos nitrogenados visando à aplicação farmacológica destes através de testes biológicos, antituberculose e antitumorais. Dentro deste contexto, já foram desenvolvidas duas dissertações de mestrado que tiveram como objetivo sintetizar novas amidas graxas. Nestes trabalhos foram sintetizados uma série de amidas graxas, derivadas de ácidos graxos comerciais e do óleo de mamona, variando o número de carbonos, o grau de insaturação e grupos funcionais da cadeia graxa e a natureza dos grupos substituintes ligados ao átomo de nitrogênio. Os compostos sintetizados foram testados frente às cepas de Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294), M. tuberculosis resistente a rifampicina (ATCC 35338) e M. tuberculosis resistente a isoniazida (ATCC 35822) e apresentaram, de maneira geral pronunciado efeito. Entre estes, a ricinoleilpirrolidilamida, derivada do ácido ricinoleico e da pirrolidina, demonstrou a melhor atividade para as três linhagens testadas, apresentando Concentração Mínima Inibitória (CMI) semelhante aos principais fármacos, etambutol, pirazinamida e ofloxacina, utilizados contra a tuberculose. De acordo com estes resultados estamos também desenvolvendo no grupo pesquisas relacionadas à modificação estrutural de fármacos, como por exemplo, a Isoniazida, o principal fármaco utilizado hoje contra o tratamento da tuberculose.

4. Sintese de Dihidropirimidinonas Graxas

O objetivo desta linha de pesquisa é a sintese de dihidropirimidinonas e dihidropirimidinonas graxas, compostos de Biginelli. Os compostos estão sendo sintetizados a partir da reação multicomponente de Biginelli utilizando ureias, acetoacetato e aldeídos e derivados de ácidos graxos. A acilação com cadeias graxas do átomo de N das dihidropirimidinonas também está sendo investigada.

5.Produção de Biodiesel de Microalgas

O objetivo desta linha de pesquisa é a produção e caracterização de biodiesel de microalgas. Dentro deste contexto, estão sendo determinadas a composição quimica da fração graxa, lipidica, de microalgas estuarinas e a modificação genética destas. Após a fração lipidica é esterificada ou transesterificada para posterior certificação do biodiesel. O processo in situ também está sendo investigado. As microalgas estão sendo cultivadas em escala de laboratório e piloto em parceria com o Laboratório de Ecologia do Fitoplâncton e de Microorganismos Marinhos da FURG e estação de Maricultura (EMA-FURG). Halofitas, salicórnias, também estão sendo investigadas para produção de ésteres etílicos e metílicos. O projeto conta com financiamento da Petrobras/CENPES e do CNPq.

6. Produção de Derivados Oleoquimicos de Interesse Tecnológico

O objetivo desta linha de pesquisa é desenvolver metodologias para produzir derivados graxos nitrogenados com interesse tecnológico. Dentro deste contexto, estão sendo produzidos amidas, aminoácidos e uréias graxas através da acilação do átomo de N com diferentes cadeias graxas para posterior aplicação como aditivos e como agentes geleificantes de solventes orgânicos, combustíveis e petróleo.

7. Produção de Biodiesel em Escala Piloto - Projeto BIOSUL

O objetivo desta linha de pesquisa é produzir Biodiesel etílico visando o scaling up e a otimização do processo desenvolvido em escala de bancada. Dentro deste contexto, em planta piloto de 0,5 toneladas está sendo produzido biodiesel etílico derivado de óleo de mamona e blendas de oleaginosas utilizando um novo processo desenvolvido no grupo de pesquisa, que realiza a neutralização in situ do catalisador e dos sabões formados para aperfeiçoar a separação do biodiesel de mamona da glicerina. O óleo de mamona foi produzido por um grupo de pequenos agricultores do município de Rio Grande. A produção de biodiesel usando blendas de mamona com outras oleaginosas também está em andamento. O projeto contou com financiamento da MCT/FINEP e com a colaboração da UFPel, Embrapa/CPACT, ACQ e Prefeitura Municipal do Rio Grande. Atualmente conta com financiamento da FAPERGS através do PROGRAMA DE APOIO AO DESENVOLVIMENTO CIENTÍFICO-TECNOLÓGICO REGIONAL NO ESTADO DO RIO GRANDE DO SUL – PROCOREDES VI – PROCESSO DE PARTICIPAÇÃO POPULAR.

Subcategorias

Linhas de Pesquisa

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Sintetizar moléculas graxas de interesse biológico e tecnológico estruturalmente simples e com baixo custo;
Aumentar a lipofilicidade de moléculas biologicamente ativas através da inserção de cadeia graxas;
Propor novas rotas sintéticas utilizando matérias-primas renováveis aumentando o valor agregado destas.